Холостяк (1999)

Фильм режиссера Гэри Синиора с Крисом О’Доннелом в главной роли вышел в 1999 году и относится к жанру романтической комедии с элементами мелодрамы. История строится вокруг обычного американского бизнесмена, который всю сознательную жизнь строит карьеру и не думает о создании семьи, считая, что свобода и независимость намного важнее любых обязательств. Главный герой по имени Джимми Шеннон до последнего времени не видел никаких причин жениться: у него было много коротких отношений, он любил путешествовать, проводить время с друзьями и не хотел связывать себя какими-то узами. Ситуация резко меняется после смерти его дедушки: старик оставил внуку большое наследство, но с одним условием — Джимми должен жениться до своего тридцатилетия, а до этого события остается всего несколько дней. Чтобы получить заветные деньги, герой решает обратиться к своей бывшей подружке Энн, с которой он расстался несколько лет назад именно потому, что не был готов к серьезным отношениям. Девушка раньше очень мечтала о замужестве, и Джимми предлагает ей фиктивный брак, который они смогут расторгнуть сразу после того, как наследство будет оформлено. Но все идет не по плану: старые чувства, которые герой так долго пытался игнорировать, всплывают на поверхность, а его попытки притворяться идеальным женихом приводят к целой череде комичных неловкостей. Сюжет строится на контрасте между жизненными принципами главного героя и ситуацией, в которую он попал против своей воли. В фильме много искрометных шуток, характерных для американских комедий конца 90-х, но при этом история не теряет своей искренности, а отношения между героями вызывают доверие у зрителя.