История биржевого маклера Райана Тернера, который за считанные дни теряет абсолютно всё: состояние, работу, жильё, любовницу и девушку, на которой планировал жениться. В отчаянной попытке выбраться из долговой ямы он решает использовать неожиданный ход — отвечать на вопросы читателей популярной женской газетной колонки «Спросите Синди» от имени её бывшей авторки, внезапно сбежавшей из города.
